Qu'est-ce que la poudre Fmoc-L-Lys[C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH ?

Fmoc-L-Lys[C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH(CAS : 2915356-76-0) est un dérivé de lysine hautement spécialisé protégé par Fmoc-conçu pour les peptides en phase solide. synthèse (SPPS). Il est couramment utilisé dans la synthèse de peptides thérapeutiques à action prolongée, en particulier de peptides lipidiques tels que les analogues du GLP-1 et d'autres médicaments peptidiques nécessitant une demi-vie prolongée.

Ce composé intègre :

Un squelette d'acides aminés protégé par Fmoc-
Une entretoise de type PEG- (unités AEAA)
Un lieur d'acide glutamique
Une longue chaîne d'acide gras en C20

Ensemble, ces caractéristiques structurelles permettent une lipidation spécifique au site des peptides pendant la synthèse.

Aperçu chimique et structurel

Éléments structurels clés

Acide aminé central :

L-Lysine (Lys)

Groupe protecteur :

Fmoc (9-fluorénylméthoxycarbonyle) sur le groupe -amino

→ Permet l'élongation progressive des peptides dans SPPS.

Fonctions des composants

Composant	Rôle
Groupe Fmoc	Protection temporaire lors de la synthèse peptidique
Structure lysine	Fournit un site de fixation pour la chaîne lipidique
AEEA (entretoise PEG)	Améliore la solubilité et la flexibilité
Glu(OtBu)	Linker structurel et unité de branchement
Acide gras C20	Permet la liaison de l'albumine et une demi--extension de vie

Spécifications critiques du produit

Paramètre	Exigence
Pureté (HPLC)	Supérieur ou égal à 95% (Recherche), Supérieur ou égal à 98% (Synthèse)
Spectrométrie de masse (HRMS)	Obligatoire. Doit confirmer la masse exacte de [M+H]⁺ et/ou [M+Na]⁺.
Résonance magnétique nucléaire (RMN¹H)	Fortement recommandé/essentiel.
Protéger l’intégrité du groupe	Confirmé par MS et RMN.
Stockage	-20 degrés ou -80 degrés, desséché, sous gaz inerte (Ar/N₂), sombre.
Reconstitution	Utilisez du DMSO ou du DMF sec de haute-qualité. Pour les travaux aqueux, dissoudre d’abord dans une quantité minimale de solvant organique, puis diluer dans un tampon.

Rôle dans la synthèse peptidique en phase-solide (SPPS)

Cet élément de base permet la fixation spécifique à un site d'un fragment lipidique directement pendant la synthèse peptidique.

Avantages du SPPS

La chaîne lipidique préassemblée-simplifie la synthèse
Assure un site de modification précis
Améliore la reproductibilité
Réduit les étapes de conjugaison post-synthétiques

Généralement incorporé à l’aide des protocoles Fmoc SPPS standard.

Les applications de Fmoc-L-Lys[C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH dans le développement de médicaments peptidiques

Ce réactif est particulièrement important dans le développement de :

Peptides thérapeutiques à longue-action

Utilisé dans la recherche et le développement de :

Agonistes des récepteurs GLP-1
Peptides de maladies métaboliques
Analogues hormonaux
Médicaments peptidiques antidiabétiques
Obésité et thérapies endocriniennes

Technologie de prolongation de la moitié-de la durée de vie

Les peptides lipidiques permettent d'obtenir :

Potentiel de dosage une fois-quotidiennement ou une fois-hebdomadaire
Profils pharmacocinétiques améliorés
Meilleure observance du patient

Propriétés physiques et chimiques

Aspect : Poudre blanche à-blanc cassé
Pureté : généralement supérieure ou égale à 95 % (HPLC)
Solubilité:

★ Soluble dans le DMF, le DMSO, le NMP
★Solubilité limitée dans l'eau

Température de stockage : −20 degrés recommandés
Sensibilité à l'humidité : Oui

Fmoc-L-Lys[C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH (CAS : 2915356-76-0) est un élément constitutif avancé d'acides aminés lipidiques conçu pour la synthèse peptidique en phase solide de peptides à action prolongée. thérapeutique. Sa combinaison d'espaceurs PEG, de lieur glutamique et d'acide gras C20 permet la liaison à l'albumine et une demi-vie prolongée, ce qui en fait un réactif essentiel dans le développement de médicaments peptidiques modernes.

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